ปัญหาในการรวมกลุ่มและความก้าวหน้าของอาเซียน

1. ความแตกต่างทางด้านการเมืองการปกครองของภูมิภาคคือ 10 ประเทศมีการปกครอง 4 แบบ คือ 
   -ประชาธิปไตย ประกอบด้วย ไทย มาเลเชีย อินโดนีเซีย กัมพูชา สิงคโปร์ ฟิลิปปินส์ 
   -เผด็จการทหาร คือพม่า 
   -ระบอบกษัตริย์ คือบรูไน 
   -คอมมิวนิสต์ คือลาวและเวียดนาม 
          ในประเด็นนี้ประเทศที่ส่งผลให้เกิดปัญหากับอาเซียนมากที่สุดคือพม่า เนื่องจากการปกครองในระบอบเผด็จการทหารของพม่า ก่อให้เกิดการละเมิดสิทธิมนุษยชน ทำให้ประเทศตะวันตกซึ่งให้ความสำคัญกับประชาธิปไตยและการเคารพสิทธิมนุษย์ไม่เห็นด้วยมากนักที่อาเซียนรับพม่ามาเป็นสมาชิก โดยเฉพาะอย่างสหภาพพยุโรปที่ต่อต้านการเข้าเป็นสมาชิกอาเซียนของพม่า รวมทั้งมีผลทำให้ความร่วมมือระหว่างอาเซียนและยุโรปต้องชะงักไปพอสมควร
    
2. ความแตกต่างทางด้านวัฒนธรรม ภาษา ประวัติศาสตร์ และการนับถือศาสนา เนื่องจากประเทศในอาเซียนจะมีทั้งประเทศที่นับถือศาสนาพุทธ คริสต์ และอิสลาม
    
3. การที่ประเทศในอาเซียนผลิตสินค้าเหมือนกันทำให้เกิดการแข่งขันกันมากกว่าจะนำไปสู่ความร่วมมือกัน
    
4. ความแตกต่างในระดับการพัฒนาเศรษฐกิจ กล่าวคือมีบางประเทศที่มีระดับสูงและมีบางประเทศที่มีระดับการพัฒนาทางเศรษฐกิจต่ำมาก เช่นลาว พม่า และกัมพูชาและเวียดนาม (CLMV) 
   ปัญหานี้เป็นอุปสรรคที่สำคัญประการหนึ่งเพราะทำให้เกิดการจับกลุ่มเป็นกลุ่มย่อยในอาเซียน นั้นคือประเทศ CLMV พยายามร่วมมือกันโดยมีเวียดนามเป็นหัวหอก 
    
5. ความขัดแย้งในประวัติศาสตร์ ประเทศสมาชิกอาเซียนส่วนใหญ่เคยมีความขัดแย้งมาในประวัติศาสตร์ทั้งสิ้น เช่นประเทศไทยขัดแย้งกับพม่ามาตั้งแต่ประวัติศาสตร์ หรือกับเวียดนามไทยเองก็มีการแข่งขันเพื่อชิงความเป็นใหญ่เหนือดินแดนขอมมาโดยตลอด 
    
6. การที่อาเซียนใช้ระบบฉันทามติในการขับเคลื่อนความร่วมมือทำให้ยากที่จะบรรลุเป้าหมายของความร่วมมือ 
    
7. วิถีอาเซียน (Asian Way )ก็เป็นอุปสรรคที่สำคัญของความก้าวหน้าในร่วมมือในอาเซียน ไม่ว่าจะเป็น 
   -ดำเนินงานในลักษณะที่ไม่เป็นทางการสูง (Informality) 
   -ใช้การทูตในลักษณะที่ไม่เป็นข่าว 
   -ยึดการพูดจาหารือ (Dialogue) และหลักฉันทามติ (Consensus) เป็นหลักสำคัญ 
   -เน้นการหลบเลี่ยงปัญหามากกว่าการแก้ปัญหา